En 2009, lanzaron su primer esfuerzo de colaboración, un EP titulado «VS. EP». Desde entonces, han seguido con «VS. Redux» (2010), el álbum ganador del Grammy, The Heist (2012) y This Unruly Mess I've Made (2016).

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El single de Macklemore y Lewis, "Thrift Shop" alcanzó el número uno en la lista estadounidense Billboard Hot 100 en 2013.

 

Su segundo single, "Can't Hold Us" también alcanzó el puesto número uno de la lista Hot 100, haciendo de Macklemore y Lewis el primer dúo de la historia de la lista en tener sus dos primeros sencillos en las primeras posiciones.

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Macklemore y Lewis lanzaron su primer álbum de estudio titulado The Heist, el 9 de octubre de 2012, que alcanzó el número 2 en la lista estadounidense Billboard 200.

 

El dúo ganó cuatro premios Grammy en la ceremonia del 2014, incluyendo "Mejor Nuevo Artista", "Mejor álbum de Rap", "Mejor Canción de Rap" y "Mejor Interpretación de Rap".

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Su segundo álbum, This Unruly Mess I've Made fue lanzado el 26 de febrero de 2016.